Debido a que la psicología arquetipal tiene que ver con la fantasía, el mito y la imagen, no sorprende que considere a los sueños significativos en relación al alma y a la creación de alma. Hillman no cree que los sueños sean meros residuos aleatorios o restos de la vigilia (como sostuvieron los fisiólogos), pero tampoco cree que los sueños sean compensaciones de la pugna de la vigilia, o que contengan mensajes "secretos" sobre cómo debería vivir uno, como hizo Jung. Más bien, "los sueños nos dicen dónde estamos, no qué hacer" (1979). Por lo tanto, Hillman está en contra de los métodos de interpretación tradicionales de análisis de los sueños. El enfoque de Hillman es más fenomenológico que analítico (que rompe el sueño en sus partes constituyentes) o interpretativo-hermenéutico (que puede hacer de una imagen del sueño "algo distinto" de lo que aparenta ser). Su famosa afirmación con respecto al contenido y al proceso del sueño es "Mantente en la imagen".
Hillman (1983) describe así su posición: Por ejemplo, alguien sueña con una serpiente negra, una gran serpiente negra, y puedes pasarte una hora entera con esta serpiente negra hablando de la madre devoradora, de la ansiedad, de la sexualidad reprimida, de la mente natural, todos esos pasos interpretativos que la gente suele hacer, y lo que no se toma en cuenta, lo que tiene una importancia vital, es lo que esta serpiente está haciendo, esta inmensa serpiente negra que se arrastra y se mete en tu vida, y en el momento en que has definido a la serpiente, la has interpretado, has perdido a la serpiente, la has detenido... La labor del análisis es mantener la serpiente ahí.
La serpiente del sueño no se convierte en otra cosa: no es ninguna de las cosas que menciona Hillman, ni tampoco un pene (como quizá habría sostenido Freud), ni la serpiente del Jardín del Edén (como, sugiere Hillman, habría propuesto Jung). No es algo que alguien pueda buscar en un diccionario de sueños; no tiene un significado preestablecido. El acercamiento fenomenológico a la serpiente soñada supone limitarse a describir a la serpiente, prestar atención a la serpiente tal y como se presenta en el sueño. La serpiente es enorme y negra, pero ¿qué más? ¿Hay otras serpientes en el sueño? Y, si las hay, ¿nuestra serpiente es mayor que las otras? ¿Menor? ¿Es una serpiente negra entre serpientes verdes? ¿O está sola? ¿En qué paisaje se encuentra? ¿Un desierto? ¿Una selva tropical? ¿Se dispone la serpiente a alimentarse? ¿Va a mudar la piel? ¿Está tomando el sol sobre una roca? Todas estas preguntas las provoca la imagen primaria de la serpiente del sueño, y pueden por ello ofrecer un material sustancioso que revele la vida psicológica del soñador y la vida de la psique que habla a través del sueño.